Jednou z najväčších častí hry Pokémon Trainer je schopnosť úspešne využívať svojich Pokémonov v bitkách proti iným trénerom. Aj keď možno bojovať aj proti Pokémonom, sú to Trainer Battles, ktoré skutočne pomáhajú predviesť trénerove schopnosti, pretože Pokémon patriaci k Trainers má zvyčajne silnejšie štatistiky a viac skúseností ako divoký Pokémon.
Na svojej ceste stať sa majstrom Pokémonov sa Ash musel presadiť v niekoľkých bitkách trénerov Pokémonov proti trénerom, nepriateľom, vedúcim telocvične a tiež náhodným jednotlivcom. Urobil z neho zvláštnu záľubu v boji s Team Rocket, ale okrem ich prvého stretnutia neboli ich bitky zvyčajne významné. Bojuje tiež s niekoľkými divokými Pokémonmi, ale tieto boje sa považujú za neoficiálne, pretože často viedli k získaniu spomínaných Pokémonov
10Vs Jessie a James v hre „Ash Catches A Pokemon“
Prvá Ashova bitka Pokémonov sa odohrala v sezóne 1, epizóde 3, proti klasickému antagonistovi Pokémonov, Team Rocket. Členovia Jessie a James sa stali počas celej série obľúbenými antagonistami a neustále sa vydávajú za Ashovým Pikachuom, ako aj s ostatnými Pokémonmi. Počas bitky nasadil Ash Pikachua aj svojho novo získaného Pidgeotta, ale nepodarilo sa mu poraziť Jessieho Ekansa a Jamesa Koffinga. Až keď nasadil svoje Caterpie, obrátil stoly na Team Rocket.
9Vs Samurai vo filme „Challenge of the Samurai“
Klasický tréner Pokémonov z videohier, s ktorým sa hráči často stretávali na cestách medzi mestami, Ash bojoval proti Samurajom v sezóne 1, epizóde 4, keď prechádzal cez Viridiansky les s Misty. Za ten čas narazia na chlapca, ktorý má na sebe samurajské brnenie. Ash a Samurajova bitka znamenajú prvú oficiálnu bitku Asha proti inému trénerovi, aj keď sa bitka skončila patovou situáciou, čiastočne kvôli tomu, že si Samurai spomenul na svojich Pokémonov, keď si všimol roj Beedrilla, ktorý smeroval k nim.
8Vodca VS Gym Brock v „Showdown In Pewter City“
Séria, pôvodne klasický vodca telocvične 1. generácie, preslávila Brocka na ďalšie roky, čiastočne kvôli spisovateľovej voľbe, že ho bude sprevádzať po ceste Asha a Misty. V anime Ash bojuje s Brockom v sezóne 1, epizóde 4, počas ktorej prehráva s Brockom, vodcom telocvične v meste Pewter. To bolo čiastočne spôsobené Ashovou neznalosťou slabín a výhod Pokémona. Nasledujúci deň sa však vracia na odvetu, v ktorej porazil Brockovho Onixa a Geoduda. Táto epizóda slúži tiež ako prvé, kedy Ashov Pikachu použije ťah, Thunderbolt.
7Vedúci VS Gym Misty vo 'Water Flowers of Cerulean City'
Fanúšikovia pôvodných hier s Pokémonmi mohli spoznať Misty ako vedúcu telocvične v Cerulean City, ktorá cestovala s Ashom už od 2. epizódy série. Fanúšikovia anime sa ale o stave Mistyho vedúceho telocvične dozvedeli až v sezóne 1, epizóde 7, keď gang cestoval do Cerulean City.
Po odhalení, že ona a jej sestry sú všetky vedúce telocviční, Ash bojuje s Misty o odznak telocvične, pretože pokémoni všetkých jej sestier sú príliš unavení z predchádzajúcich bitiek trénerov. Tím Rocket však prerušuje bitku tesne predtým, ako Ash vyhrá svoj boj proti Misty.
6Vs Unnamed Trainer in 'The Path To The Pokémon League'
Na samom začiatku sezóny 1, epizódy 8, sa Ash a Misty dohadujú o tom, že Ash má dva opasky na telocvični, ale za opaskom len veľmi málo trénerských bitiek. To Ash privádza k tomu, aby našiel čo najviac trénerov, aby našiel svoje skúsenosti. Epizóda sa potom končí v Ashovom Pidgeotte, ktorý bojoval s nemenovaným trénerom Rattatou. Po porážke trénera Rattaty Ash tvrdí, že nakoniec porazil 10 rôznych trénerov a chváli sa tým, aký je silný. Tréner mu potom povie, že by si mal vyskúšať neoficiálny klub Pokémon Gym, ktorý sa nachádza hneď po ceste.
5Vs Trainer A.J. V hre „The Path To The Pokémon League“
Po boji s nemenovaným trénerom sa Ashovi, Misty a Brockovi povedia o neoficiálnom klube Pokémon Gym, ktorý sa nachádza hneď pri ceste. Potom, čo tam smerujú, narazia na trénera A.J., ktorý má bič a vedie vlastný zmenený Pokémon Gym, kde vyzýva trénerov, aby predviedli svoje silné schopnosti. A.J. vyzve Asha na bitku, kde privolá bičom sandshrewa, zatiaľ čo Ash si vyberie svojho Buterfree. AJ's Sandshrew porazí Butterfree a Pikachu, čo z neho robí jednu z Ashových prvých prehraných bitiek Pokémon Trainer.
4Vs Giselle vo filme „The School of Hard Knocks“
Ashovo ďalšie oficiálne víťazstvo v Pokémonoch prichádza v sezóne 1, epizóde 9, po stretnutí s Pokémonovým technickým inštitútom, súkromnou školou, kde sa tréneri učia o bitvách Pokémonov a ktorej študenti sa automaticky kvalifikujú do Pokémon League bez toho, aby museli zbierať odznaky Gym. Tam Ash bojuje s najlepšou študentkou technických inštitútov Giselle, ktorá sa po boji s Misty pochválila tým, že je silnejšia ako Ash. Ashov Pikachu (elektrický typ) však poráža Giselles Cubone (pozemný typ), pretože Pikachu bol skúsenejší ako Cubone, napriek tomu, že bol znevýhodnený.
3Vedúci telocvične Vs por. Prepätie v „úraze elektrickým prúdom“
Počas sezóny 1, epizódy 14, Ash a gang dorazia do Vermillion City po tom, čo cestovali celé dva týždne. Tam Ash bojuje s vedúcim telocvične LT. Prepätie, tvrdý vodca telocvične ktorý sa špecializuje na Pokémonov elektrického typu, vrátane dosť zastrašujúceho Raichu.
Počas svojej prvej bitky je poručík Surge tvrdý na Asha a jeho Pikachu, robí si žarty z jeho slabosti a hovorí, že by to mal rozvíjať, ak má v pláne posilniť sa. Ale počas odvety Ash dokáže, že na to, aby sa stal silnejším, nemusí rozvíjať Pikachu, pretože Pikachu je schopný poraziť Raichu pomocou Quick Attack, čo sa nepodarilo získať pokusu poručíka Suricha.
dvaVs Gentleman v bitke na palube Svätej Anny
Počas franšízy videohier Pokémon sa hráči často stretávajú s trénerom Pokémonov jednoducho pomenovaným The Gentleman. V sezóne 1, epizóde 15, Ash bojuje s džentlmenom, zatiaľ čo na palube výletnej lode St. Anne počas večierka pre trénerov. Ash bojuje s Gentleman's Raticate so svojím Butterfree a takmer Ratica ratuje, až kým ho Gentleman nezavolá späť a bitku tak nerozhodne nerozhodne. To nakoniec vedie k tomu, že džentlmen požiada Asha o obchod s Pokémonmi, medzi Butterfree a Raticate, s čím Ash súhlasí, ale neskôr to ľutuje.
1Vs Team Rocket Grunts v „bitke na palube St. Anne“
Počas pobytu v Svätej Anne sa ukazuje, že večierok v skutočnosti hostí Team Rocket schéma okrádania všetkých ich Pokémonov . Počas lúpeže velia Jessie a James skupine Team Rockets Grunts, prvýkrát sa tieto grunty objavia v anime. Ash spolu s niekoľkými ďalšími trénermi bojuje s Team Rocket Grunts, aby získal všetkých pokémonov späť. To bolo počas tejto bitky, keď si Ash uvedomil, že mu chýba jeho Butterfree, a rozhodol sa prestať s tým, čo robí, aby hľadal Gentlemana, ktorý by Ratica vymenil späť za Butterfree.
