Po Kantovi, Johto a Hoenn sa Ash vydal do štvrtej oblasti známej ako Sinnoh a ponoril sa do štvrtej generácie Pokémon . Rovnako ako jeho odchod z Johta do Hoenn, aj Ash nechal na konci ságy Battle Frontier všetkých svojich Pokémonov chytených v oblasti Hoenn v laboratóriu Oak na konci ságy Battle Frontier, s výnimkou Aipomu. Ash začal ďalší nový začiatok v regióne Sinnoh.
Chytil niekoľko pokémonov v oblasti Sinnoh, určite viac ako päť, ktorých chytil v Hoenn. Mnoho z nich bolo silných útočníkov, zatiaľ čo iní nikdy nezmerali svoje sily. Dnes budeme odpočítavať všetkých pokémonov Ash chytených v oblasti Sinnoh od najmenej silných po väčšinu.
6Gible
Gible bol divoký Pokémon, ktorý nasledoval Asha okolo. Ash to nakoniec chytil a Pokémoni boli okamžite zvyknutí bojovať s Barryho Empoleonom. Bohužiaľ pre Gible, pre Empoleona sa to nedokázalo.
Rýchlo zvládlo ťah, ktorý Draco Meteor zvládol a na konferencii Konvalinka konvalinka dokázala zložiť Shuckle a v tej istej bitke dokonca porazila mocného Dusknoira. Legendárni Pokémoni Darkrai sa ujali aj počas konferencie, ale nedokázali ju poraziť.
5Gliscor
Ash chytil Gliscor, keď bol ešte Gligar, a uväznil ho spolu s niekoľkými ďalšími Gligarmi vysoké budovy mesta. Jedna z prvých Gligarových bitiek pod Ashom bola proti Gliscorovi, čo Gligara vystrašilo, pretože ide o vyvinutú formu Pokémona. Gligar neskôr použil predmet Razor Claw, aby sa vyvinul do Gliscor, aby zachránil Ash z Team Rocket.
Získal Ash víťazstvo nad Bastiodonom vedúceho telocvične Byrona, ale nasledovalo to po sérii ničivých porážok. Ash nakoniec opustil Gliscor na ďalšie školenie s kolegom trénerom Pokémonov McCannom. Ash získal Gliscor včas na konferenciu Konvalinka, kde zničil McCannov vlastný Drapion.
4Buizel
Buizel spočiatku chytila a využila Dawn, ale vymenila ju Ashovi za Aipoma, keď si uvedomili Aipomovu afinitu k súťažiam a Buizel za bojovanie. Buizel sa okamžite osvedčil dvojitým knokautom proti Vedúci telocvične Maylene Lucario. Buizel tiež dostal Ash ďaleko v Pokémon Contest na Wallace Cupe a vybral Kecleona v Battle Stage.
Neskôr Buizel pokračoval v boji proti vodcovi telocvične vodného typu Crasher Wake. Dokázal zložiť telocvičňu Leader's Quagsire pomocou výkonnej kombinácie pohybov Ice Beam a Aqua Jet. Wake potom poslal Floatzela, vyvinutú formu Buizel. S tagovým tímom pomocou Pikachu dokázal Buizel vyhrať aj túto bitku. Odtiaľ zničil Gengar vedúcej telocvične Fantiny, aj keď prehral s jej ďalším Pokémonom, Drifblim.
3Torterra
Ash zachytil Torterru ako Turtwiga na začiatku svojej cesty Sinnohom. Proti Cranidos / Rampardos vedúceho telocvične Roarkovi sa veľmi rýchlo ukázalo ako užitočné a v oficiálnej bitke o telocvičňu vyradilo Gardenianu vlastnú Turtwig. Neskôr to zachránilo Paulovho Chimchara pred Zangoose krátko predtým, ako Paul Chimchara prepustil, a Ash sa stal jeho novým trénerom.
Turtwig sa vyvinul do Grotle, keď bojoval proti Paulovmu Honchkrowovi. Neskôr dominoval proti Rhyperiorovi, keď sa Grotle dozvedel, že sa dokáže napájať prehltnutím vlastného útoku energetickou guľou. Z Grotle sa nakoniec vyvinula Torterra, keď Ashov boj proti vodcovi telocvične Volknerovi prerušil Team Rocket. Torterriných víťazstiev bude, bohužiaľ, odtiaľto odtiaľto len zopár.
dvastaraptor
Ash chytil Staraptora ako Starlyho a bol to prvý Pokémon, ktorého Ash chytil v oblasti Sinnoh. Ash našiel Starly po oslabení v boji s divokým Aipomom a využil príležitosť chytiť Starly, pretože Pikachu v súčasnosti drží Team Rocket. Z Starly sa vyvinula Staravia krátko po ďalšom zúčtovaní s Team Rocket. Staravia bol porazený v neoficiálnom súboji s vedúcou telocvične Gardéniou, ale v oficiálnej odvete proti Cherubi si pripísal výhru pre Ash.
Porazil ho však Gardenia Turtwig. Neskôr sa Staraptor ujal Machoke a Meditite vedúceho telocvične Maylene, pričom v tomto procese ovládol silný ťah lietajúceho typu Brave Bird. Počas súťaže PokéRinger sa Staravia vyvinula na Staraptora v mene Asha, pričom v tomto procese porazila Honchkrowa. Staraptor neskôr zložil Medicham vodcu telocvične Candice a počas majstrovského zápasu porazil Paulovu Torterru. Jedným zásahom Brave Bird vytiahol aj Roserade Pokémon Trainera Nanda.
1Infernape
Infernape sa prvýkrát objavil ako Chimchar v starostlivosti brutálneho Pokémon Tréner Paul. Chimchar často staval do nemožných scenárov a podrobil ho krutému tréningovému procesu. Po niekoľkých stratách Paul prepustil Chimchara, ale Ash pozval Chimchara, aby sa k nemu pripojil. Pokémon prijal. Ash a Paul boli neskôr spárovaní v bojovej súťaži. Ash si vybral Chimchara, aby sa spojil s Paulovým Elekidom, a tým dvom sa podarilo zložiť Herakrosa a Buizela.
Chimchar neskôr chránil Pikachu tým, že vzal Poison Jab z Toxicroaku patriaceho k Saturnu Team Galactic. Počas bitky s Barrym Chimchar zložil Staraptor. Počas výziev vedúcich telocvične Chimchar vytiahol Mismagius, Bronzor a Abomasnow. V ďalšej bitke proti Pavlovi Chimchar vytiahol Ursaring a vyvinul sa do Monferna, ale potom podľahol Pavlovmu Electabuzzu. Z Monferna sa vyvinul Infernape, aby zachránil Ashovho ďalšieho Pokémona z Team Rocket, a porazil Jolteona a Luxraya vedúceho telocvične Volknera. Počas súťaže Lilly of the Valley získal Infernape väčšiu odplatu proti svojmu bývalému trénerovi tým, že vybral Paul's Aggron, Ninjask a Electivire.
